メチルアニオンとは$CH_{3}^{-}$で表される化学種です。

メチルラジカルや、メチルカチオンは$sp^{2}$混成するにも関わらず、メチルアニオンだけは$sp^{3}$混成します。なぜメチルアニオンだけが$sp^{3}$混成となるのかについて理由をメチルラジカルと比較しながら説明します。

メチルラジカルとは$CH_{3}^{\bullet}$で表される化学種です。通常の炭素原子よりも電子がひとつ多くなっています。メタンから水素原子がひとつ外れることにより生成するイメージですが、反応性が高いので普通は安定に存在することはないです。

メチルラジカルは$sp^{2}$混成をしています。というよりも実際には、メチルラジカルが平面構造を取っていることが実験的にわかったので、モデルとして$sp^{2}$混成していると考えると当てはまりがいいよね、という流れです。

ポイントは平面構造ですね。$sp^{2}$混成は平面構造です。


この、メチルラジカルでは、この平面な構造に対して垂直に$p$軌道が存在しています。

オレンジ色が$p$軌道のつもりです。その中の黒丸が不対電子です。

一方で、メチルアニオンはどうでしょうか。メチルラジカルと違い、メチルアニオンには2つの電子、孤立電子対が存在します。仮に$sp^{2}$混成していると考えると以下の図のようになりますね。しかし、メチルラジカルと違い、2つの電子があることにより、炭素-水素結合の電子対との反発が強くなります。